Задание 11. Теория химического строения органических соединений: ЕГЭ по химии

Задание 11 ЕГЭ по химии проверяет знание основных положений теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова, умение определять тип гибридизации атомов углерода (sp3, sp2, sp), находить σ- и π-связи, характеризовать углеродный скелет и кратность связи. Это задание базового уровня…

Что нужно знать

• Основные положения теории Бутлерова: атомы в молекулах соединены в определённой последовательности согласно их валентности; свойства веществ зависят от состава, строения и взаимного влияния атомов; по строению можно…
• Углеродный скелет — последовательность соединённых атомов углерода. Бывает линейный (неразветвлённый), разветвлённый, циклический.
• Кратность связи: одинарная (σ), двойная (σ + π), тройная (σ + 2π).
• σ-связь — перекрывание электронных облаков вдоль линии, соединяющей ядра (осевое перекрывание). Есть всегда, даже в кратных связях.
• π-связь — боковое перекрывание p-орбиталей, возникает только при двойной или тройной связи. В сопряжённых системах π-связи делокализованы, но формально считаются по числу кратных связей.
• sp3-гибридизация: 4 гибридные орбитали, угол 109°28′, атом углерода образует 4 σ-связи (например, в алканах, в насыщенных атомах углерода).

Термины и понятия

• Теория химического строения органических соединений: учение А.М. Бутлерова о зависимости свойств веществ от их химического строения.
• Углеродный скелет: совокупность всех атомов углерода в молекуле и связей между ними.
• σ-связь: ковалентная связь, образованная осевым перекрыванием электронных облаков.
• π-связь: ковалентная связь, образованная боковым перекрыванием p-орбиталей.
• Гибридизация: выравнивание электронных облаков по форме и энергии при образовании ковалентных связей.
• sp3-гибридизация: тип гибридизации с участием одной s- и трёх p-орбиталей, характерен для насыщенных атомов углерода.
• sp2-гибридизация: тип гибридизации с участием одной s- и двух p-орбиталей, характерен для атомов углерода при двойной связи.
• sp-гибридизация: тип гибридизации с участием одной s- и одной p-орбитали, характерен для атомов углерода при тройной связи.

Частые ошибки

• Путают sp2- и sp-гибридизацию: считают, что при двойной связи sp, а при тройной sp2. Ошибка, потому что двойная связь соответствует sp2 (3 σ-связи), тройная — sp (2 σ-связи).
• Неверно подсчитывают число π-связей в сопряжённых системах, считая, что в бензоле 3 π-связи, но на самом деле формально 3 двойные связи, но они делокализованы; в задании обычно просят указать число…
• Забывают, что σ-связь есть и в кратных связях: например, в двойной связи одна σ и одна π, а не только π.
• Ошибочно определяют гибридизацию атома углерода в карбонильной группе, считая его sp3, тогда как он sp2.

Как пройти тему

В курсе «Химия» тема «Задание 11. Теория химического строения органических соединений» занимает 6 занятий по 40 минут: репетитор объясняет материал, задаёт вопросы как на экзамене, разбирает ваши ответы и в конце ставит оценку. Это обзор темы, полный разбор — в занятии. ИИ может ошибаться: проверяйте важное по учебнику. Занятия не заменяют живого репетитора и не гарантируют результат на экзамене.

Другие темы раздела

• Задание 1. Строение атома
• Задание 2. Периодический закон и Периодическая система
• Задание 3. Электроотрицательность, валентность, степень окисления
• Задание 4. Химическая связь и строение вещества
• Задание 5. Классификация и номенклатура неорганических веществ
• Задание 6. Химические свойства металлов и неметаллов

← Предыдущая тема: Задание 10. Классификация и номенклатура органических веществ
Следующая тема: Задание 12. Химические свойства органических соединений

Все темы: ЕГЭ по химии