Азотсодержащие гетероциклические соединения, нуклеиновые кислоты: ЕГЭ по химии

Азотсодержащие гетероциклические соединения (пиридин, пиримидин, пурин, пиррол) и их производные (нуклеиновые основания) — основа нуклеиновых кислот (ДНК, РНК). На ЕГЭ по химии проверяется строение пиридина и пиррола, состав нуклеотидов, различие ДНК и РНК, комплементарность оснований, а также…

Что нужно знать

• Пиридин C5H5N — шестичленный ароматический гетероцикл с одним атомом азота; азот имеет неподеленную электронную пару, не участвующую в ароматической системе, поэтому пиридин — слабое основание.
• Пиррол C4H5N — пятичленный ароматический гетероцикл; неподеленная пара азота участвует в ароматическом секстете, поэтому пиррол практически не проявляет основных свойств и легко полимеризуется.
• Пиримидин C4H4N2 — шестичленный ароматический гетероцикл с двумя атомами азота (в положениях 1 и 3); входит в состав нуклеиновых оснований урацила, тимина и цитозина.
• Пурин C5H4N4 — бициклическая ароматическая система, состоящая из пиримидинового и имидазольного колец; входит в состав аденина и гуанина.
• Нуклеиновые основания: аденин (A) и гуанин (G) — пуриновые; цитозин (C), тимин (T) и урацил (U) — пиримидиновые.
• Нуклеозид = азотистое основание + углевод (рибоза или дезоксирибоза); нуклеотид = нуклеозид + остаток фосфорной кислоты.

Термины и понятия

• Гетероциклическое соединение: органическое соединение, содержащее цикл, в котором помимо атомов углерода есть атомы других элементов…
• Ароматичность: свойство циклической сопряженной системы с (4n+2) π-электронами обладать повышенной термодинамической устойчивостью и…
• Пиридин: шестичленный ароматический гетероцикл с одним атомом азота; слабое основание, проявляет свойства ароматического соединения.
• Пиррол: пятичленный ароматический гетероцикл с одним атомом азота; слабые основные свойства, склонен к полимеризации.
• Пиримидин: шестичленный ароматический гетероцикл с двумя атомами азота в кольце; основа для пиримидиновых нуклеиновых оснований.
• Пурин: бициклический ароматический гетероцикл, состоящий из пиримидинового и имидазольного колец; основа для пуриновых нуклеиновых…
• Нуклеиновое основание: азотсодержащее гетероциклическое соединение (пуриновое или пиримидиновое), входящее в состав нуклеотидов.
• Нуклеозид: соединение, состоящее из азотистого основания и углевода (рибозы или дезоксирибозы), связанных N-гликозидной связью.

Частые ошибки

• Путают пуриновые и пиримидиновые основания: аденин и гуанин — пуриновые (два кольца), цитозин, тимин, урацил — пиримидиновые (одно кольцо).
• Ошибочно считают, что в РНК есть тимин, а в ДНК — урацил (на самом деле наоборот: тимин в ДНК, урацил в РНК).
• Забывают, что в состав нуклеотида входит остаток фосфорной кислоты, и путают нуклеозид и нуклеотид.
• Неправильно указывают число водородных связей: между A и T (или A и U) — две, между G и C — три.

Как пройти тему

В курсе «Химия» тема «Азотсодержащие гетероциклические соединения, нуклеиновые кислоты» занимает 2 занятия по 40 минут: репетитор объясняет материал, задаёт вопросы как на экзамене, разбирает ваши ответы и в конце ставит оценку. Это обзор темы, полный разбор — в занятии. ИИ может ошибаться: проверяйте важное по учебнику. Занятия не заменяют живого репетитора и не гарантируют результат на экзамене.

Другие темы раздела

• Теория строения органических соединений, изомерия и номенклатура
• Предельные углеводороды (алканы) и циклоалканы
• Непредельные углеводороды: алкены, алкадиены, алкины
• Ароматические углеводороды (арены) и их производные
• Природные источники углеводородов, нефть, переработка
• Предельные одноатомные и многоатомные спирты, фенолы

← Предыдущая тема: Амины, аминокислоты, белки
Следующая тема: Взаимосвязь органических соединений, генетические цепочки

Все темы: ЕГЭ по химии