Ароматические углеводороды (арены) и их производные: ЕГЭ по химии

Ароматические углеводороды (арены) — это органические соединения, содержащие ароматическое кольцо (обычно бензольное). Простейший представитель — бензол C6H6. Для аренов характерны реакции замещения (электрофильное замещение), а не присоединения, что отличает их от алкенов. Производные аренов…

Что нужно знать

• Арены — углеводороды с ароматической связью; общая формула моноциклических аренов CnH2n-6 (n ≥ 6).
• Бензол C6H6 имеет плоское шестиугольное строение, все связи C–C равноценны (длина ~0,140 нм), угол 120°, sp2-гибридизация атомов углерода.
• Ароматичность по правилу Хюккеля: плоский циклический сопряжённый полиен с (4n+2) π-электронами (n=0,1,2…). Бензол имеет 6 π-электронов (n=1).
• Гомологи бензола: толуол C6H5CH3, этилбензол C6H5C2H5, ксилолы C6H4(CH3)2 (орто-, мета-, пара-), стирол C6H5CH=CH2 и др.
• Изомерия: у гомологов бензола возможна изомерия положения заместителей (орто-, мета-, пара-), изомерия боковой цепи (например, пропилбензол и изопропилбензол), межклассовая изомерия с алкенами/циклоалкенами (например…
• Номенклатура: названия гомологов бензола часто строят как производные бензола (метилбензол — толуол) или по заместительной номенклатуре ИЮПАК (например, 1,2-диметилбензол).

Термины и понятия

• Арены: углеводороды, содержащие одно или несколько ароматических колец (обычно бензольных).
• Ароматичность: свойство плоской циклической сопряжённой системы с (4n+2) π-электронами обладать повышенной устойчивостью и характерными…
• Бензол: простейший арен C6H6, плоский шестичленный цикл с сопряжёнными двойными связями (фактически все связи C–C равноценны).
• Гомологи бензола: соединения, содержащие бензольное кольцо и одну или несколько алкильных групп (например, толуол C6H5CH3).
• Электрофильное замещение: реакция, в которой электрофильная частица (E+) атакует ароматическое кольцо, замещая атом водорода с сохранением…
• Ориентанты I рода: заместители, направляющие новую электрофильную атаку преимущественно в орто- и пара-положения (алкилы, –OH, –NH2…
• Ориентанты II рода: заместители, направляющие атаку преимущественно в мета-положение (–NO2, –COOH, –SO3H, –CHO, –CN).
• Реакция Зелинского: тримеризация ацетилена при нагревании над активированным углём с образованием бензола.

Частые ошибки

• Путают реакции замещения и присоединения: считают, что бензол легко обесцвечивает бромную воду или раствор KMnO4, как алкены.
• Неверно определяют гибридизацию: иногда указывают sp3-гибридизацию для атомов углерода бензольного кольца.
• Ошибаются в изомерии: забывают про изомерию боковой цепи (например, для C9H12 — пропилбензол и изопропилбензол) или межклассовую изомерию.
• Неправильно применяют правило ориентации: путают ориентанты I и II рода, неверно указывают направления замещения.

Как пройти тему

В курсе «Химия» тема «Ароматические углеводороды (арены) и их производные» занимает 2 занятия по 40 минут: репетитор объясняет материал, задаёт вопросы как на экзамене, разбирает ваши ответы и в конце ставит оценку. Это обзор темы, полный разбор — в занятии. ИИ может ошибаться: проверяйте важное по учебнику. Занятия не заменяют живого репетитора и не гарантируют результат на экзамене.

Другие темы раздела

• Теория строения органических соединений, изомерия и номенклатура
• Предельные углеводороды (алканы) и циклоалканы
• Непредельные углеводороды: алкены, алкадиены, алкины
• Природные источники углеводородов, нефть, переработка
• Предельные одноатомные и многоатомные спирты, фенолы
• Альдегиды и кетоны

← Предыдущая тема: Непредельные углеводороды: алкены, алкадиены, алкины
Следующая тема: Природные источники углеводородов, нефть, переработка

Все темы: ЕГЭ по химии